Giải bài 4 trang 32 SGK Hóa học 12 nâng cao

a) Hãy viết công thức dạng mạch hở của glucozo và nhận xét về các nhóm chức của nó(tên nhóm chức, số lượng, bậc nếu có). Những thí nghiệm nào chứng minh được cấu tạo dạng mạch hở của glucozo?
 
b) Hãy viết công thức dạng mạch vòng của glucozo và nhận xét về các nhóm chức của nó (tên nhóm chức, số lượng , bậc và vị trí tương đối trong không gian). Những thí nghiệm nào chứng minh được glucozo tồn tại ở dạng mạch vòng?
 
c) Trong dung dịch, glucozo tồn tại ở những dạng nào(viết công thức và gọi tên?
Lời giải:
a) Công thức dạng mạch hở của glucozo:
 
CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH=O
 
- Nhận xét:
 
+ Có 5 nhóm hidroxit (OH)  : một nhóm OH  liên kết với C bậc 1 và bốn nhóm OH liên kết với C  bậc 2.
 
+ Có 1 nhóm CHO
 
- Những thí nghiệm chứng minh:
 
+ Glucozo cho phản ứng tráng bạc, còn khi tác dụng với nước Brom tạo thành axit gluconic chứng tỏ trong phân tử có nhóm CHO
 
+ Glucozo tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch xanh lam, chứng tỏ phân tử có nhiều nhóm OH  kề nhau.
 
+ Glucozo tạo thành este chứa 5 gốc axit CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.
 
b) Công thức dạng mạch vòng của glucozo:
 
 
- Có 5 nhóm OH , có 1 nhóm OH mới tạo thành ở vị trí 1.
 
-  Thí nghiệm chứng minh:
Glucozo kết tinh ở 2 dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực hiện khác đều cho thấy 2 dạng tinh thể đó ứng với 2 dạng cấu trúc vòng khác nhau
 
c) Trong dung dịch glucozo chủ yếu tồn tại ở vòng 6 cạnh () . Hai dạng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo 1 cân bằng qua dạng mạch hở.