Giải bài 2 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Lời giải:

* Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.

* Khác nhau:

 

AncolPhenol
Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen.Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.
Không tác dụng được với dung dịch kiềm.Tác dụng được với dung dịch kiềm.
\(C_6H_5OH+NaOH→C_6H_5ONa+H_2O\)
Không phản ứng thế với dung dịch \(Br_2\)Phản ứng thế với dung dịch \(Br_2\)
\(C_6H_5OH+3Br_2→C_6H_2OHBr_3+3HBr\)
Phản ứng thế với HBr, HCl,…
\(C_2H_5OH+HBr→C_2H_5Br+H_2O\)
Không phản ứng thế với HBr, HCl,…
Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este.Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este.
 
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
 
 
Ghi nhớ:
Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.