Giải bài 2 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao
Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Lời giải:
* Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.
* Khác nhau:
| Ancol | Phenol |
| Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen. | Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. |
| Không tác dụng được với dung dịch kiềm. | Tác dụng được với dung dịch kiềm. \(C_6H_5OH+NaOH→C_6H_5ONa+H_2O\) |
| Không phản ứng thế với dung dịch \(Br_2\) | Phản ứng thế với dung dịch \(Br_2\) \(C_6H_5OH+3Br_2→C_6H_2OHBr_3+3HBr\) |
| Phản ứng thế với HBr, HCl,… \(C_2H_5OH+HBr→C_2H_5Br+H_2O\) | Không phản ứng thế với HBr, HCl,… |
| Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este. | Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este. |
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
Ghi nhớ:Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.
Tham khảo lời giải các bài tập Bài 56: Luyện tập Acol, phenol khác
Giải bài 1 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Hãy điền Đ(đúng)...
Giải bài 2 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Hãy so sánh ancol với...
Giải bài 3 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Hoàn thành các phương...
Giải bài 4 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Hiện nay, trong công...
Giải bài 5 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Đốt cháy hoàn toàn...
Giải bài 6 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Hãy viết các phương...
Giải bài 7 trang 235 - SGK môn Hóa học lớp 11 nâng cao Hãy hoàn thành sơ đồ...
Mục lục Chương 8: Dẫn xuất halogen. Ancol - Phenol theo chương
Chương 8: Dẫn xuất halogen. Ancol - Phenol - Giải bài tập SGK Hóa học 11 nâng cao
+ Mở rộng xem đầy đủ